Старшеклассник Джонатан начинает учёбу в престижной частной школе, где быстро подруживается со своим соседом по комнате Скипом благодаря общему увлечению весёлыми розыгрышами. Однажды Джонатан признаётся, что ещё не имел интимных отношений, и Скип решает помочь ему, организовав свидание с двумя девушками из соседней женской школы. Однако вечеринка заканчивается неудачей для Джонатана, который из-за сильного волнения напивается и ведёт себя крайне неуклюже. В попытке исправить ситуацию, Скип отправляет его в Чикаго с адресами некоторых интересных мест. Там Джонатан встречает привлекательную 38-летнюю Эллен, с которой у них завязывается роман, начинающийся прямо в лифте, а затем продолжающийся в мотеле, где они проводят несколько страстных дней. Когда Эллен узнаёт, что Джонатан ещё школьник, она исчезает без объяснений. После этого Скип приглашает огорчённого Джонатана провести каникулы в загородном доме своих родителей. Там Джонатан с удивлением узнаёт, что мать Скипа — это никто иная, как Эллен.